他是利物浦青训出来的球员，被利物浦球迷视为俱乐部的“亲生儿子”。
欧文也没有辜负球迷对他的期望和喜爱，1997年5月6日，在利物浦对阵温布尔登的英超联赛比赛中，17岁143日的欧文首次在职业联赛上登场，虽然在这场比赛中利物浦以1-2输掉比赛，但欧文在第一场超级联赛中攻入一粒进球，成为利物浦历史上最年轻的球员和最年轻入球者，也从此踏上了他超级前锋的康庄大道。
第二个赛季，1997-1998赛季，欧文为利物浦俱乐部在联赛中出场三十六次，并打进十八个进球。这个数据让欧文与迪昂达布林和克里斯托夫萨顿一起获得当赛季英超最佳射手称号，欧文也因此成为英超历史上最年轻的金靴得主。
第三个赛季，1998-1999赛季，欧文在40场比赛里取得23个进球，其中在30场英超联赛比赛中斩获18球。这进球数让欧文再次荣膺英超最佳射手称号（与吉米哈塞尔巴因克和德怀特约克并列）。在赛季结束后，欧文被bbc评选为年度体育风云人物。
2000-2001赛季，利物浦完成了五冠王（联赛杯、足总杯、欧洲联盟杯、社区盾杯和欧洲超级杯）的伟业，其中欧文功不可没。欧文在英超联赛的28场比赛中一共打进16球，11场联盟杯比赛打进4球，7场杯赛（联赛杯、足总杯）打进3球，6场超级杯比赛打进3球。
同时在足总杯决赛中，欧文在最后10分钟梅开二度帮助利物浦反超阿森纳。
在与阿拉维斯的联盟杯决赛，欧文不仅创造1粒点球，更是助攻史蒂文杰拉德得分。
社区盾杯决赛
第438章曾经的追风少年(2/4)