凯当时非常倾慕徐世昌的才气，而徐世昌则认为袁世凯是一个有大志的人，相互倾慕之下，两人遂结为金兰之好，说俗一点就是斩鸡头拜把子。当时的青年袁世凯得知徐世昌无钱赴省应试后，慷慨解囊，赠送了100两银子给徐世昌作为盘缠，以壮其行色，而徐世昌也确实是个才子，他在随后的科举考试之中连连得中，先中举人，后中进士，授翰林院编修，任翰林院庶吉士。可惜因为出身不好，做了几年的苦翰林。直到他把兄弟袁世凯在小站编练新军，才被邀请去给袁世凯做了幕僚，从此借助袁世凯的扶摇之势一并崛起。
凭借着拿捏得手的中庸之道，徐世昌担任的要缺、肥缺一个接一个，巡警部、邮传部、东三省总督、内阁协理大臣。辛亥革命的时候，还从清廷拿到了太傅太保的名衔，不仅在实际上而且在名义上达到了清朝官员的最顶点。徐世昌与袁世凯一样，有政治野心。徐世昌重掌中枢，欲行新政，却孤掌难鸣，于是他极力大造舆论，“助袁出山”，但清廷仍忌恨袁世凯，并不理睬徐的保奏。直到辛亥革命义旗高举，清廷欲调北洋新军镇压革命，才不得已把重新启用袁世凯的事情提上议事日程。因为北洋六镇，从将到兵，一直听命于袁世凯，即使袁世凯回河南闲居，仍在暗中联络，遥控指挥。
辛亥革命时期，徐世昌、袁世凯两兄弟重新联手，袁开始唱主角，二人配合得天衣无缝。这时的徐世昌，审时度势，指导思想逐渐由君主专政——君主立宪——民主共和，对革命党人的策略也由剿而抚，由抚而和。他们不愿与革命党对阵，主张采用和平方式，赶清帝下台，这就避免了一场大内战，最终达到了推翻满清帝制、创建中华
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