中山英文专修学校教书，两年后又转到萧山湘湖师范教书。后发妻玉凤病殁，后来去广西，走百色，下柳州，总共做了五年教员。
一九三七年三月，胡兰成到上海任《中华日报》主笔，抗战爆发后，上海沦陷时期，他先是被调到香港《南华日报》任主笔，用流沙的笔名写社论，同时还供职“蔚蓝书店”。因为他的政治观点历来亲日并激烈，从此得以与汪精卫政府里的人接近，并曾得到过汪精卫亲信的慰问。汪精卫组织伪政权时，便把胡兰成做为干部重用，被人称为“公馆派”分子，胡兰成曾任伪宣传部次长，伪《中华日报》总主笔，该报设“社论委员会”，委员为周佛海、林柏生、梅思平、李圣五等人。
从政治倾向上看胡兰成，此人系职员出身的文人，政治观点一贯亲日主降。但因其长期从事文字工作，并舞文弄墨，故而性情风流，并有“名士派”作风。当他在《天地》月刊读到张爱玲的文章时，便不由得称声叫好，耳目为之一新，马上向苏青要了地址，前去拜访张爱玲，并一见倾心，双双落入情网。
胡兰成长张爱玲一十五岁，又经历人事沧桑，略有才华，加之性情别致又别趣，因此颇能读懂张爱玲的人和文。后来，胡兰成为张爱玲写了一首诗，此诗颇能道中张爱玲的心事，于是张爱玲也回信：“因为懂得，所以慈悲。”从此信始，两人关系日渐亲近，天天坐谈文学艺术。
胡兰成此时尚在南京伪政府，但每月总要回上海住上八九天。每次回上海，不回家，却先去看爱玲，踏进房门便会自然地说：“我回来了。”要到黄昏尽，才从爱玲家走出，回自己居住的美丽园家里。其实，无论是年龄、经历、观
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