宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，他形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸的生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他们对于戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”
但他并非跟所有的女人都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞翟，他经常同时携她们俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞翟的中间休息。
叶霞翟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕；而他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便
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